Süper Lig’in yeni ekiplerinden Pendikspor, ligde 8 haftada topladığı 4 puanın ardından teknik direktör Osman Özköylü ile yollarını ayırdı.
25 Ekim 2021 tarihinde takımın başına geçen Özköylü, sezon sonunda takımını 1. Lig’e taşıdı.
2022-2023 sezonunda ise 1. Lig’de 67 puan toplayan Pendikspor, normal sezonu 3. tamamladı ve play-off oynama hakkı elde etti. Play-off finalinde Bodrum FK’yı mağlup eden İstanbul ekibi tarihinde ilk kez Süper Lig’e yükseldi.
Bu sezon Süper Lig’de istediği sonuçları alamayan Pendikspor, 8 haftada 4 beraberlik ve 4 mağlubiyetle topladığı 4 puanla 18. sırada yer aldı.
Kırmızı beyazlı takımla iki lig şampiyonluğu yaşayan deneyimli teknik adam, 70 maçta 34 galibiyet, 19 beraberlik ve 17 mağlubiyet elde etti.
